Fue un artista australiano de origen inglés y un miembro clave del movimiento artístico de la Escuela de Heidelberg, también conocido como impresionismo australiano.
Después de estudiar en Melbourne, viajó a Europa en 1881 para continuar su formación y regresó a su país en 1885, "preparado con lo último en arte". Como defensor principal de la pintura al aire libre (en plein air), se unió a Frederick McCubbin para fundar el campamento de artistas de Box Hill, el primero de varios campamentos al aire libre frecuentados por miembros de la Escuela de Heidelberg. También alentó a otros artistas a capturar la vida nacional de Australia, y aunque hoy en día es más conocido por sus "narrativas nacionales", entre ellas "Shearing the Rams" (1890), "A break away" (1891) y "Bailed Up" (1895), ganaba su sustento como retratista, y en 1903 completó la obra encargada "The Big Picture", la representación visual más famosa del primer Parlamento australiano.
Roberts nació en Dorchester, Dorset, Inglaterra, aunque existe cierto misterio en torno a su fecha de nacimiento real: su certificado de nacimiento indica el 8 de marzo de 1856, mientras que su lápida está inscrita con el 9 de marzo.
Roberts emigró junto a su familia a Australia en 1869 para vivir con parientes. Se establecieron en Collingwood, un suburbio de Melbourne, Victoria. Durante la década de 1870, trabajó como asistente de fotógrafo mientras estudiaba arte por las noches bajo la tutela de Louis Buvelot, y entabló amistad con otros que más tarde se convertirían en destacados artistas, especialmente Frederick McCubbin.
Durante este período, la madre de Roberts se volvió a casar con un hombre con quien Roberts no se llevaba bien. Por lo tanto, decidió continuar sus estudios de arte y regresó a Inglaterra para estudiar arte a tiempo completo durante tres años en la Royal Academy Schools, desde 1881 hasta 1884. En 1883, viajó a España con el artista australiano John Russell, donde conoció a los artistas españoles Laureano Barrau y Ramon Casas, quienes lo introdujeron a los principios del impresionismo y la pintura al aire libre. Mientras estaba en Londres y París, también se familiarizó con la creciente influencia de los pintores Jules Bastien-Lepage y James Abbott McNeill Whistler.
Desde 1884 hasta febrero de 1892, Roberts trabajó nuevamente en Victoria, y a partir de 1888 en el famoso complejo de estudios construido especialmente en Grosvenor Chambers, en el número 9 de Collins Street en Melbourne. Fue un destacado miembro del Club Buonarotti, adoptando su hábito bohemio de vestir con una capa de ópera forrada de satén rojo y un sombrero alto aplastado, aunque también abogaba por que los artistas profesionales se encargaran de las actividades de exhibición del Club. Por ello, instituyó un panel de selección compuesto por Frederick McCubbin, Louis Abrahams, John Mather, Jane Sutherland y él mismo, quienes seleccionarían y colgarían las obras, además de proporcionar a los expositores una retroalimentación constructiva. En 1885, comenzó a realizar excursiones de pintura y dibujo a lo que más tarde se convertirían en los suburbios exteriores, creando campamentos en Box Hill y Heidelberg, donde trabajó junto a McCubbin, Arthur Streeton y Charles Conder, buscando representar la luz, el calor, el espacio y la distancia de Australia.
En 1896, se casó con Elizabeth (Lillie) Williamson, de 36 años, y tuvieron un hijo llamado Caleb. Muchas de sus pinturas más famosas provienen de este período. Lillie Roberts era una experta fabricante de marcos para cuadros y, durante el período de 1903 a 1914, cuando Roberts pintó relativamente poco, aparentemente gran parte del ingreso familiar provenía del trabajo de Lillie. Durante la Primera Guerra Mundial, Roberts pasó tiempo en Inglaterra asistiendo en un hospital. En Australia, construyó una casa en Kallista, cerca de Melbourne. Elizabeth falleció en enero de 1928, y Roberts volvió a casarse con Jean Boyes en agosto de 1928. Falleció en 1931 a causa de un cáncer en Kallista, cerca de Melbourne. Sus cenizas están enterradas en el cementerio de la iglesia en Illawarra, cerca de Longford, Tasmania.
