Maxfield Parrish nació el 25 de julio de 1870 en Filadelfia, Pensilvania, con el nombre de Frederick Parrish. Era hijo de Stephen Parrish, un pintor y grabador, y de Elizabeth Bancroft. Creció en una sociedad cuáquera acomodada y culturalmente elitista, donde sus padres fomentaron su interés temprano por el dibujo, que manifestó desde la infancia. A los cinco años, su padre dirigía una tienda de artículos de papelería hasta 1877, lo que le expuso al mundo del arte comercial. En 1877, a los siete años, Parrish viajó a Europa con sus padres, experimentando el arte y la cultura europea de primera mano.
En 1884, la familia regresó a Europa para un viaje de dos años que incluyó tours por Inglaterra, Italia y Francia. Durante este período, Parrish estudió en la escuela de Dr. Kornemann en París y se familiarizó con la arquitectura y las obras de los viejos maestros. En 1887, asistió durante un año al preparatorio de Swarthmore College. Al año siguiente, en 1888, se inscribió en Haverford College, donde permaneció dos años estudiando arquitectura, aunque su pasión por la naturaleza se vio estimulada por las clases y programas de la institución. También practicó el dibujo de caricaturas durante este tiempo.
Hacia 1890, durante su tercer año en Haverford, Parrish dejó la universidad para dedicarse a las artes visuales y se inscribió en la Pennsylvania Academy of the Fine Arts. Allí estudió bajo la tutela de Robert W. Vonnoh, Thomas P. Anshutz, Carl Newman y Henry Thouron hasta 1895. En 1895, una exposición en la Pennsylvania Academy destacó su trabajo en la clase de Thouron, y ganó su primer diseño de portada para la edición de Pascua de "Harper's Bazaar". Ese mismo año, se casó con Lydia Ambler Austin, una profesora de dibujo a quien conoció en el Drexel Institute of Art, el 1 de junio. La pareja se mudó a un apartamento en las calles Twelfth y Spruce en Filadelfia. Además, Parrish compartió un estudio de pintura con su padre en Annisquam, Massachusetts, después de terminar sus estudios en la Academy. También se matriculó en el Drexel Institute of Art, Science & Industry, donde estudió con Howard Pyle, aunque un profesor le dijo que no había nada más que enseñarle.
En 1897, Parrish ilustró el libro infantil Mother Goose in Prose de L. Frank Baum. A finales de la década de 1890 y hasta la de 1920, aceptó comisiones en arte comercial para revistas como Harper's Bazaar, Scribner's Magazine, Century Life y St. Nicholas. En 1896, su diseño ganó el primer lugar entre 525 entradas en la competencia para el póster de Pope Manufacturing Company. En 1898, Parrish mudó a su familia a Plainfield, Nueva Hampshire, donde construyó una casa llamada "The Oaks", rodeada de paisajes inspiradores. La propiedad incluía quince habitaciones lujosas, un estudio de arte y un taller de maquinaria, y él continuó mejorándola a medida que avanzaba su carrera. Parrish se convirtió en miembro de la Society of American Artists en 1900.
Ese mismo año, en 1900, Parrish fue diagnosticado con tuberculosis. Para recuperarse, pintó en Saranac Lake, Nueva York, y en Castle Hot Springs, Arizona, mientras residía en un clima frío en el norte de Nueva York durante sus treinta años. Sus primeros trabajos fueron principalmente en blanco y negro. En 1903, viajó a Italia. Entre 1904 y 1913, proporcionó ilustraciones para Collier's Magazine, bajo un contrato exclusivo de seis años. Durante este período, Lydia dio a luz a sus cuatro hijos: Dillwyn, Max Jr., Stephen y Jean. La familia vivía en "The Oaks", y Parrish equilibraba su trabajo con la vida doméstica, aunque su salud seguía siendo un desafío ocasional.
En 1904, ilustró Poems of Childhood de Eugene Field. En 1905, ilustró The Turquoise Cap y The Desert de A.C. Smith. En 1906, creó el mural Old King Cole en el St. Regis Hotel de Nueva York. En 1908, ganó el Premio Beck en la exposición anual de acuarelas de la Pennsylvania Academy. En 1909, ilustró The Arabian Nights de Kate Douglas Wiggin y creó el mural Pied Piper en el Palace Hotel de San Francisco. En 1910, recibió una comisión para 18 paneles en la sala de comedor de chicas del edificio de Curtis Publishing Company en Filadelfia, que le tomó seis años completar. Ese año, ilustró A Wonder Book and Tanglewood Tales de Nathaniel Hawthorne y ganaba más de 100.000 dólares al año. Susan Lewin, nacida en 1889, comenzó a posar para él en 1904 y se convirtió en su asistente de larga data, viviendo en la propiedad y ayudando en el estudio hasta su muerte en 1978.
En 1911, ilustró "The Golden Treasury of Songs and Lyrics" de F.T. Palgrave y creó el mural The Dream Garden, un mosaico de vidrio realizado por Tiffany Studios para el lobby del edificio de Curtis Publishing Company, completado en 1916 y ahora en la colección de la Pennsylvania Academy of the Fine Arts. En 1914, continuó con la comisión de murales. En 1916, pintó anuncios para D.M. Ferry Seed Company, y repitió en 1923. También comenzó a producir ilustraciones de calendarios para General Electric, que continuó hasta 1934. Entre 1918 y 1934, siguió trabajando en estos calendarios. En 1922, completó Daybreak. En 1923, produjo otra versión de Daybreak. En 1925, ilustró The Knave of Hearts de L. Frank Baum.
Durante la década de 1920, Parrish se alejó gradualmente de la ilustración hacia la pintura, trabajando con revistas como Hearst's y Life, y creando publicidad para Wanamaker's, Edison-Mazda Lamps, Colgate y Oneida Cutlery. Permitió que House of Art manufacturara y distribuyera su trabajo. En los años 1920, era el artista comercial mejor pagado en Estados Unidos. En 1931, declaró que se enfocaría en paisajes y dejaría las figuras en rocas. En 1935, pintó exclusivamente paisajes. En la década de 1940 y posteriores, Parrish construyó modelos a escala para paisajes y los fotografió como base para sus pinturas. Vivía en Plainfield, Nueva Hampshire, cerca de la Cornish Art Colony, y pintó hasta los 91 años. Se consideraba a sí mismo un mecánico que amaba pintar, y era un maquinista aficionado, pasando tiempo en su taller construyendo y reparando herramientas.
En los años 1930, firmó acuerdos con General Electric y Edison Mazda Lamps para pintar temas para calendarios y anuncios. Su popularidad comenzó a declinar en los últimos años de la década de 1930, aunque algunos segmentos del público estadounidense lo favorecieron en las décadas de 1960 y 1970. En los últimos años de la década de 1950, aceptó su última comisión con Minnesota Greeting Cards, pintando paisajes del campo de Nueva Hampshire desde "The Oaks". Su esposa Lydia falleció en 1953. En 1960, la artritis le impidió pintar. Después de 1962, la artritis lo detuvo por completo. Maxfield Parrish murió el 30 de marzo de 1966 en su casa en Plainfield, Nueva Hampshire, a los 95 años.