Kyffin Williams nació en Tanygraig, Llangefni, Anglesey, el 9 de mayo de 1918, segundo hijo de Henry Inglis Wynne Williams (1870-1942), director de banco, y su esposa Essyllt Mary (1883-1964), hija de Richard Hughes Williams, rector de Llansadwrn. Su primer hijo, Owen Richard Inglis Williams (Dick), nació en 1916 y murió en 1982. Para Kyffin Williams era un gran orgullo que sus raíces ancestrales estuvieran profundamente en la tierra de Gales, en Anglesey (la familia de su padre), en Montgomeryshire (de donde proviene el nombre Kyffin) y en las cercanías de Strata Florida en Ceredigion (el lugar de enterramiento de su tatarabuela por parte de su madre). En ambos lados de su familia estaba relacionado con numerosos clérigos anglicanos y admiraba su servicio a sus semejantes. También hubo algunos individuos coloridos entre sus antepasados,Thomas Williams (1737-1802), el hombre que desarrolló la industria del cobre en Parys Mountain en Anglesey.
Después de un breve período en 1924 en la escuela Moreton Hall cerca de Chirk, donde su padre era director de banco, Kyffin asistió a la escuela primaria en Trearddur Bay en Anglesey (1925-1931). Entre 1931 y 1936 estuvo interno en la escuela de Shrewsbury, donde se sentía infeliz debido a la soledad y a los profesores demasiado estrictos. Después de dejar la escuela, su padre organizó que se uniera a los agentes inmobiliarios de 'Yale y Hardcastle' en Pwllheli (1937-1939), período durante el cual conoció el campo de la península de Llyn desde su casa, entonces en Abererch. Por sugerencia de su madre, se unió al Capitán Jack Jones y al Ynysfor Hunt en el área de Aberglaslyn, y vagaba por las montañas en cualquier clima, cazando zorros y explorando cada rincón, una experiencia invaluable para un pintor de paisajes. Se decía de Kyffin Williams que cuando pintaba una montaña.
En 1937 fue comisionado como segundo teniente en los Royal Welsh Fusiliers (TA), pero fue dado de baja del ejército en 1940 después de sufrir un ataque epiléptico, condición que padeció durante toda su vida. En este período disfrutó de la leal compañía de Sandy Livingstone-Learmouth de Tremadog. Fue Sandy quien instó a Kyffin a unirse al ejército territorial. Los dos se divirtieron mucho componiendo quintillas de 'Crawshaw-Bailey', versos cómicos para cantar con la melodía de 'Mochyn Du'. La colección se publicó en Boyo Ballads (Excellent Press/National Library of Wales, 1995), un volumen que muestra el espléndido trabajo de caricaturas de Kyffin Williams.
Al ser dado de baja del ejército, el consejo que Kyffin recibió del médico militar fue: "Williams, como en realidad eres anormal, creo que sería una buena idea que te dedicaras al arte", palabras con las que Kyffin se deleitó mucho. repitiendo cuando era el gran anciano de las artes en Gales. En octubre de 1941, Kyffin se matriculó como estudiante en la Escuela de Arte Slade, que se había trasladado de Londres al Museo Ashmolean de Oxford debido a la guerra. Mientras contemplaba una imagen de 'Resurrección' de Piero della Francesca en el Ashmolean, Kyffin experimentó una respuesta tan emocional que lloró incontrolablemente. Según recordó, éste era su "camino a Damasco". Se dio cuenta por primera vez de que el acto de pintar un cuadro no era sólo una cuestión de colocar imágenes sobre papel o lienzo, pero ese amor y estado de ánimo eran aspectos esenciales del proceso creativo. Entre sus profesores en Slade se encontraban Randolph Schwabe (el director), Allan Gwynne-Jones y Tancred Borenius, especialista en el arte renacentista de Vinzenca y Venecia en Italia. A pesar de las constantes afirmaciones autocríticas de Kyffin de que no tenía talento en este período, recibió la prestigiosa beca Robert Ross cuando dejó Slade.
En la década de 1940, Kyffin Williams enumeró "aquellos hombres creativos que significaron mucho para mí". Entre ellos se encontraban Rembrandt y Vincent Van Gogh, de quienes tenía mucho que decir. Dijo que algunos cuadros de Rembrandt contenían tanta emoción que le hacían llorar. Vio similitudes entre la vida de Van Gogh y la suya propia, Van Gogh, el hijo de un pastor, y Kyffin, con sus amplias conexiones en la iglesia, y ambos afectados por epilepsia. Creía que Van Gogh estaba obligado a expresarse: "Quería comunicar, sólo tenía que pintar su amor por las cosas, ya fueran flores, personas o paisajes, y eso era todo". Lo mismo ocurre con Kyffin. A menudo afirmaba que la obsesión era más importante que el talento, pero Kyffin era a la vez obsesivo y talentoso.
En 1944 fue designado para el puesto de maestro de arte senior en la Highgate School de Londres. Allí permaneció veintinueve años, su único puesto docente formal, aunque difundió conocimientos y compartió su aprendizaje y su don a lo largo de su vida. En 1968 recibió la Beca Churchill para registrar la comunidad galesa en la Patagonia. Esta fue la mayor aventura de su vida. Al cumplir cincuenta años, estaba decidido a lograr algo especial. Permaneció en la colonia galesa durante cuatro meses, registrando a la gente, el paisaje, las aves y los animales. Regresó a casa con una colección de pinturas única e invaluable. Lo presentó como regalo a la Biblioteca Nacional de Aberystwyth, después de que el Museo Nacional lo rechazara. A partir de su colección de pinturas patagónicas y otros obsequios, Kyffin es considerado uno de los principales patrocinadores de la Biblioteca Nacional. Actualmente la Biblioteca cuenta con 700 diapositivas en color, fotografías tomadas por Kyffin en la Patagonia, 250 pinturas al óleo (incluida la colección patagónica) y 1.456 obras creativas sobre papel. Esta es la colección más grande del mundo de la obra de Kyffin. Durante su vida también regaló 400 de sus propias pinturas a Oriel Ynys Môn en Anglesey.
En mayo de 1974, Kyffin dejó su puesto docente en Londres y regresó a Anglesey, donde se instaló por primera vez en su vida, en Pwllfanogl, cerca del pueblo de Llanfair Pwllgwyngyll, en una casa que perteneció al marqués y marquesa de Anglesey , una pareja que fueron generosos patrocinadores y partidarios de Kyffin Williams. En Pwllfanogl, a un paso del estrecho de Menai, Kyffin se encontraba en el paraíso, con las montañas de Snowdonia frente a él y la tierra de su amada Anglesey bajo sus pies. Este sería su hogar por el resto de su vida. Aunque vivía como soltero en Pwllfanogl, tenía un amplio círculo de amigos y conocidos.
En Gales expuso regularmente a lo largo de los años en las principales galerías. La primera exposición retrospectiva de su obra, compuesta por 131 pinturas, se celebró en el Museo Nacional de Cardiff en marzo de 1987, exposición que también se pudo ver en la Galería Glyn Vivian de Swansea y en Oriel Mostyn de Llandudno. En la Biblioteca Nacional de Aberystwyth se llevaron a cabo varias exposiciones memorables de su obra, una en particular para celebrar su octogésimo cumpleaños el 9 de mayo de 1998, y otra para exhibir su colección patagónica en 2000. La Biblioteca también organizó varias exposiciones itinerantes de su obra. trabajar. Oriel Ynys Môn también fue muy leal.
Durante los treinta y dos años que vivió en Anglesey, se le colmaron honores: miembro de la Royal Academy 1974, MA honorario de la Universidad de Gales 1978, OBE 1983, teniente adjunto de Gwynedd 1987, becas honorarias de la Universidad de Gales Swansea. (1989), la Universidad de Gales Bangor (1991) y la Universidad de Gales Aberystwyth (1992), la medalla Cymmrodorion 1991, Presidente de la Real Academia Cámbrica (durante dos períodos), miembro del Tribunal de la Biblioteca Nacional de Gales, el Premio Glyndwr del Tabernacle Trust, Machynlleth 1995, y el título de caballero en 1999.
Murió a la edad de 88 años en St Tysilio Home, Llanfair Pwllgwyngyll, Anglesey, el 1 de septiembre de 2006, tras un período de enfermedad en Ysbyty Gwynedd. Su funeral se celebró el 11 de septiembre en la catedral de Bangor, donde su abuelo, el reverendo Owen Lloyd Williams, había sido canciller. El servicio estuvo dirigido por el Arzobispo de Gales, el Reverendísimo Barry Morgan, y Kyffin fue enterrado en el cementerio de la iglesia Llanfair-yng-Nghornwy, Anglesey, donde fue enterrado su abuelo. Su lápida fue diseñada por su amigo el escultor Ieuan Rees, una piedra sencilla y sin adornos de la cantera de pizarra Aberllefenni en Merionethshire. El 18 de julio de 2008 se inauguró Oriel Kyffin Williams en Llangefni como un homenaje apropiado para él. Sir Kyffin Williams Trust trabaja para promover su nombre y sus valores en el mundo del arte.