Nació en la ciudad de Kurume, el 19 de septiembre de 1876, como el segundo hijo de Hideyuki Ueda, un samurái del antiguo dominio de Kurume . En 1888 ingresó en el Shuyukan de la prefectura de Fukuoka . En 1891, Yoshida Kasaburo, un pintor de estilo occidental y profesor de arte en Shuyukan , reconoció su talento para el arte y fue adoptado por la familia Yoshida (Kasaburo murió tres años después, pero Hiroshi se casó con la tercera hija de Yoshida).
En 1893, se graduó en Shuyukan y estudió con el pintor de estilo occidental Tamura Soryu en Kioto. En 1894 conoció a Katsumi Miyake y, bajo su influencia, comenzó a pintar acuarelas. Por recomendación de Miyake, se trasladó a Tokio y se convirtió en alumno de la escuela Fudosha dirigida por Shotaro Koyama , para posteriormente convertirse en miembro de la Meiji Bijutsukai . En 1898, expuso obras como "Nubes a finales de otoño" y "Nubes" en la exposición del décimo aniversario de la Asociación de Arte Meiji.
En 1899 viajó a Estados Unidos con Hachiro Nakagawa y realizó la "Exposición de acuarelas de artistas japoneses" en el Instituto de Artes de Detroit . Al año siguiente, en 1900, realizaron una exitosa exposición de dos personas en el Museo de Bellas Artes de Boston. Luego viajó a Europa, recorriendo Inglaterra, Francia, Alemania, Italia y otros países, y recibió una distinción por su exposición de obras de pintores japoneses contemporáneos, "Altas montañas y agua fluyendo", en la Feria Mundial de París . Después de regresar a los Estados Unidos, realizó la exposición "Pinturas de acuarela de artistas japoneses" en el Boston Art Club, junto con Mitsutani Kunishiro , Kawai Shinzo , Kanoki Takeo , Maruyama Banka y Nakagawa Hachiro.
En 1902, por sugerencia de Yoshida, fundó la Asociación de Arte del Pacífico con Mitsutani Kunishiro, Ishikawa Torajiro y Nakagawa Hachiro, tomando el relevo de la Asociación de Arte Meiji que se había disuelto el año anterior. Ese mismo año, celebró la primera Exposición de la Asociación de Arte Taiheiyo, en la que se exhibieron 13 piezas, entre ellas "El lago Haruna". En la segunda exposición, en 1903, expuso 21 piezas, entre ellas "La lluvia de anoche". Más tarde, junto con la Sociedad del Caballo Blanco , fundada por Seiki Kuroda y otros , la Asociación de Arte del Pacífico se convertiría en uno de los dos grupos que dividieron el mundo del arte de la era Meiji.
En 1903 viajó por segunda vez a Estados Unidos y realizó una exposición en Boston . En 1904 expuso tres obras, entre ellas "Los cerezos en flor después de la lluvia" y "La lluvia de anoche", en la Feria Mundial de San Luis , por las que recibió una medalla de bronce. Estos dos viajes a América establecieron y enriquecieron las bases de su estilo pictórico. Luego realizó exposiciones en Nueva York, Filadelfia, Washington DC y otras ciudades, y viajó por Europa, Marruecos y Egipto antes de regresar a Japón en 1906.
En 1907, su obra "Vista nocturna de Brooklyn, Nueva York" ganó el segundo premio en la Exposición Industrial de Tokio . En la primera Exposición de Arte del Ministerio de Educación (Bunten), exhibió obras como "Noche de luna sobre las pirámides" y "Luna nueva", esta última ganó el tercer premio y fue adquirida por el Ministerio de Educación. En 1908, su obra “La tarde después de la lluvia” ganó el segundo premio (el galardón más alto) en la segunda exposición Bunten. En 1909 su obra "Nieve de los mil siglos" obtuvo el segundo premio (el máximo galardón) en la III Exposición Bunten.
En 1910 fue nombrado juez de la IV Exposición Bunten, cargo que ocupó hasta 1913. Después de eso, expuso en la exposición Bunten todos los años como miembro no examinado (calificación para exhibir obras sin examen), e incluso después de que se fundara la Academia de Bellas Artes de Teikoku en 1919, continuó exhibiendo sus obras en la Exposición de la Academia Imperial de Bellas Artes (Teiten), y desde 1924 se ha desempeñado como miembro del comité y juez de la exposición de Teiten varias veces. Comenzó a pintar paisajes desde muy temprana edad y favoreció especialmente las montañas y los edificios como motivos. Muchas de sus obras tratan del encanto de la luz nocturna.
En 1920 conoció a Shozaburo Watanabe , un editor de nuevos grabados , y comenzó a publicar grabados en madera a través de Watanabe Print Shop . En 1921 publicó las series "Tarde en la granja" y "Barco de vela". Sin embargo, en 1923, todos sus grabados en madera y bloques de impresión fueron destruidos en el Gran Terremoto de Kanto, y regresó a los Estados Unidos por tercera vez. En esta ocasión, trajo consigo siete grabados en madera realizados por Watanabe Woodblock Print Shop, que tuvieron una buena recepción. También dijo que se sintió avergonzado como japonés cuando se enteró de que se estaban comercializando en el extranjero impresiones ukiyo-e de baja calidad a precios elevados. A raíz de estas experiencias, comenzó a crear más grabados en madera con un estilo más suave. Algunas de las impresiones eran de gran tamaño y habían sido impresas docenas de veces. Al observar sus numerosas obras que representan el monte Fuji, se cree que se inspiró en Katsushika Hokusai . Radicado en Boston, ha realizado exposiciones en Filadelfia, Detroit y otras ciudades.
En 1925, después de visitar Europa, regresó a Japón y estableció el Yoshida Print Studio en Shimo -Ochiai , barrio de Shinjuku , donde comenzó a publicar sus propios grabados en madera, la Serie Americana y la Serie Europea. En 1927 expuso 40 piezas en las Exposiciones de Grabado Contemporáneo de Japón y Hungría . En 1936 fundó la Asociación Japonesa de Pintura de Montaña . En 1937, exhibió "Pantano de Rishirihime" en la primera Exposición de Arte del Ministerio de Educación (Shinbunten), y fue comprado por la familia real Yi.
En abril de 1939 (Showa 14), fue uno de los fundadores de la Asociación de Arte del Ejército cuando se estableció. Durante la guerra sirvió en China como artista de guerra. Entre las pinturas de guerra que creó durante la guerra, hay muchas relacionadas con el Astillero Harima (ahora IHI Corporation ), y las que luego fueron conservadas por IHI Corporation fueron confiadas al Museo de Arte de la Prefectura de Hyogo.
Después de la guerra, quizás debido a su gran reputación en Occidente, el estudio de Yoshida se convirtió en una especie de salón de arte para las fuerzas de ocupación . En el otoño de 1945 (Showa 20), justo después de la derrota de Japón en la guerra, la Sra. Douglas MacArthur fue una de las primeras en visitar el taller de Shimo-Ochiai. El trabajo de Yoshida era tan popular que organizaba talleres de grabado en el Bunkers Club (club de oficiales) del ejército estadounidense y se organizaban visitas mensuales a su estudio para los participantes. En 1947, se convirtió en presidente de la Asociación de Arte Taiheiyo y sirvió como juez de la Tercera Exposición de Arte de Japón (Nitten), donde exhibió "Principios de otoño".
Murió de viejo en su casa del barrio de Shinjuku el 5 de abril de 1950 . Murió a la edad de 74 años. Su tumba está en el templo Ryuun-in en Hakusan, barrio de Bunkyo . Su nombre budista es Daikiin Shunho Tetsushin Koji.