Mary Eleanor Fortescue-Brickdale nació en la casa familiar del próspero barrio londinense de Upper Norwood el 25 de enero de 1872. Su padre, Matthew Inglett Fortescue-Brickdale, era abogado del Lincoln's Inn y se casó con Sarah Ann Lloyd, hija del juez Edward John Lloyd QC, del tribunal del condado de Bristol. Eleanor era la menor de cinco hermanos. Tenía dos hermanos, Charles, el mayor, que nació en 1857, John Matthew y dos hermanas, Kate y Ann. Ann murió a los seis años, cuatro años antes de que naciera Eleanor. La situación económica de la familia era saneada, y empleaban a cuatro criados y una institutriz para Eleanor. Como era habitual en aquella época, los padres se preocupaban por el futuro de sus hijos, asegurándose de que recibieran la mejor educación y ejercieran una profesión económicamente sólida, mientras que se mostraban ambivalentes con respecto al futuro de sus hijas, pues creían que la felicidad futura de sus hijas era un marido bueno, amable y rico.
Charles, un artista aficionado que asistió a la Westminster School y a la Christ Church de la Universidad de Oxford, siguió los pasos de su padre y se convirtió en abogado, especializándose en Derecho de la Propiedad, y en 1900 fue nombrado Registrador Jefe del Registro de la Propiedad de Su Majestad. Fue famoso por modernizar el sistema del Registro de la Propiedad. John, dos años mayor que Eleanor, se dedicó a la medicina y llegó a ser médico en Bristol, colaboró en numerosos artículos para revistas médicas y fue coautor de un par de libros de medicina. Irónicamente, a pesar de los planes de sus padres, ni Kate ni Eleanor se casaron. Poco se sabe de Kate, pero lo que sí sabemos es que el amor de Eleanor por el arte contribuiría a su fama y estabilidad financiera.
Es de suponer que el interés de Eleanor por el arte fue fomentado por sus padres, que consideraban que la habilidad para pintar y dibujar no era más que un pasatiempo femenino, pero que resultaría atractivo para los pretendientes. Otra razón podría ser que su padre estaba interesado en el arte y tenía a John Ruskin como compañero de estudios en la Universidad de Oxford. Matthew Fortescue-Brickdale participó en uno de los proyectos artísticos de Ruskin, la Sociedad Arundel, fundada para promover el conocimiento de las obras de arte de los antiguos maestros italianos, flamencos y de otros países europeos y para conservar y documentar las obras de arte que corrían peligro de destrucción. Se cree que el amor de su padre por el arte se tradujo en visitas con sus hijos a galerías de arte.
Tras terminar sus estudios en casa en 1889, Eleanor, de diecisiete años, se matriculó en la Crystal Palace School of Art, Science and Literature. No era uno de los establecimientos más prestigiosos, pero quizá lo eligieron para Eleanor por su cercanía al hogar familiar. Era un colegio mixto, pero las clases de arte eran sólo para alumnas, las de ciencias para alumnos y las de música para ambos. Eleanor demostró ser una buena estudiante y, al final de su primer año, obtuvo la beca anual de dibujo con lápices de colores y acuarelas, y en 1892 ganó una medalla de plata en acuarela.
En 1894, la tragedia golpeó a la familia Fortescue-Brickdale cuando el padre de Eleanor, Matthew, murió mientras practicaba alpinismo en los Alpes.
A mediados de la década de 1890, Eleanor deseaba asistir a una escuela de arte más prestigiosa que ofreciera clases de artistas de renombre que desarrollaran su talento, y se matriculó en la St John's Wood School. La escuela de arte tenía otra función importante. John's Wood tenía otra función importante: era una escuela de referencia para los estudiantes que querían matricularse en las prestigiosas escuelas de la Royal Academy. Prueba de ello es que en la primera mitad de la década de 1890, de los 394 estudiantes admitidos en las escuelas de la RA, 250 procedían de la St John's Wood School. John's Wood School también ofrecía clases de dibujo al natural con modelos desnudos tanto a sus alumnos como a sus alumnas.
Para ser admitido en las escuelas de la Royal Academy, el candidato tenía que presentar ciertas obras de arte y, si se consideraban aceptables, se convertía en estudiante a prueba y, si su trabajo durante los tres meses siguientes alcanzaba el nivel exigido, se convertía en estudiante de pleno derecho y se le permitía comenzar uno de los cursos. En el Magazine of Art, 25, 1902, apareció un artículo escrito por Marion Hepworth Dixon , Our rising Artists: Eleanor Fortescue-Brickdale, en el que escribió que Eleanor necesitó tres intentos para convertirse en estudiante a prueba, pero una vez que lo consiguió en enero de 1895, sólo permaneció como tal durante tres semanas antes de convertirse en estudiante de pleno derecho y comenzar un curso de arte. En 1897 Eleanor recibió un premio de la Royal Academy Schools por su trabajo como diseñadora y prometedora decoradora.
Para cualquier artista prometedor que quisiera labrarse una reputación, las conexiones sociales eran de vital importancia para conseguir encargos y adquirir un mecenas adinerado. La educación de Eleanor había sido diferente a la de muchos otros aspirantes a pintores. No había ido a la escuela, ya que sus padres decidieron educarla en casa, no había ido a la universidad y, a sus veinticinco años, seguía soltera, por lo que no tenía muchos contactos externos que pudieran haberla ayudado en su vida artística.
Su primer avance se produjo en forma de «ayuda fraternal». Charles, su hermano mayor, que trabajaba en el Registro de la Propiedad, la convenció para que diseñara un certificado de registro para su recién reorganizada oficina del Registro de la Propiedad.
Ese mismo año, su hermano Charles volvió a ayudarla. Se había casado con Mabel Gibbs, cuyo hermano, James Gibbs, jugador de críquet aficionado que había jugado en el MCC, y escritor, había publicado ese año un libro, «A Cotswold Village; or, country life and pursuits in Gloucestershire», y Eleanor lo ilustró con veinte bocetos a pluma y tinta de escenas rurales. Más tarde, su reputación creció aún más cuando realizó bocetos a pluma y tinta para la versión ilustrada de «Ivanhoe», de Walter Scott.
Su reputación como ilustradora de talento no tardó en crecer y sus diseños fueron muy solicitados por revistas tan populares como «Country Life and The Ladies' Field». Su «público» eran los ricos terratenientes, algunos de los cuales se convirtieron en sus mecenas y a menudo la llamaban para que pintara cuadros de sus familias y casas señoriales.
En 1899 realizó su primera gran obra titulada «The Pale Complexion of True Love» (La pálida tez del amor verdadero), que fue aceptada para su inclusión en la exposición anual de la Royal Academy de ese año. El título de la obra está tomado de la escena IV del tercer acto de la comedia pastoril de Shakespeare «Como gustéis», cuando el anciano pastor Corin habla del amor no correspondido del pastor Silvius por la pastora Phebe:
«...Si quieres ver un verdadero espectáculo..,
Entre la pálida tez del verdadero amor
Y el rojo resplandor del desprecio y el orgulloso desdén,
Vete un poco y te guiaré,
Si quieres verlo...»
En 1899, Eleanor pintó un cuadro titulado «El mejor regalo que los rubíes», título derivado de un pasaje de la Biblia: Proverbios 8, 10-11.
«...Recibid mi instrucción, y no plata; y ciencia más que oro escogido. Porque la sabiduría es mejor que los rubíes; y todas las cosas que se pueden desear no se le pueden comparar...»
En el verano de 1899, los marchantes de arte William y Walter Dowdeswell, padre e hijo, que regentaban una galería en New Bond Street (Londres), encargaron a Eleanor un gran número de acuarelas para su exposición de 1901, titulada «Such stuff as dreams are made of», un verso de la obra de Shakespeare «La tempestad». Las representaciones de estas obras abarcan temas de la Biblia, Shakespeare, Browning y Coleridge. Una de sus acuarelas expuestas era «La manzana dorada». Representa a una princesa de cuento a la que lanzan una manzana dorada. Al inclinarse hacia atrás para intentar cogerla, la corona se le cae de la cabeza y está a punto de caer en un estanque detrás de ella. Mientras tanto, vemos a un gato listo para abalanzarse sobre uno de los peces del estanque. El encargo había sido tan grande que Eleanor decidió adquirir su propio estudio en Holland Park, una zona poblada por muchos artistas. La exposición fue un éxito espectacular y todos los cuadros se vendieron. En un artículo de la edición de junio de The Artist se deshacían en elogios hacia ella:
«...Rara vez, por no decir nunca, una mujer pintora se ha labrado una gran reputación tan rápida y completamente como la señorita Eleanor Fortescue-Brickdale, cuya serie de dibujos en acuarela ha atraído, durante el último mes, a todo el Londres artístico a las Galerías Dowdeswell...»
Uno de los cuadros más conocidos de Eleanor es uno que terminó en 1905 y se titula «The Little Foot Page», que ahora forma parte de la colección de la Walker Art Gallery de Liverpool. Este cuadro ilustra versos de una balada de 1765, Child Waters, a veces conocida como Burd Helen, que forma parte de la colección de baladas populares tradicionales de «Reliques of Ancient English Poetry», de Thomas Percy. La balada describe la lealtad de Ellen, que da a luz al hijo de su despiadado amante Child Waters. Éste insiste en que Ellen le sirva como paje. Se la muestra vestida con ropas masculinas y a punto de cortarse su larga y hermosa cabellera, para poder pasar por un chico. En primer plano se ven su vestido y su cofia desechados. El tema de la mujer agraviada era familiar en la época victoriana.
Durante la primera parte del siglo XX, Eleanor siguió ilustrando libros. En 1909, Ernest Brown, de las Leicester Galleries, le encargó una serie de veintiocho ilustraciones en acuarela de los «Idilios del Rey» de Tennyson, que pintó a lo largo de dos años. Se expusieron en la Galería Dowdeswell en 1911, y veinticuatro de ellas se publicaron al año siguiente en una edición de lujo de los cuatro primeros Idilios. El libro, Idilios del Rey, era un ciclo de doce poemas narrativos del poeta inglés Alfred, Lord Tennyson, que vuelve a contar la leyenda del Rey Arturo.
Su cuadro de 1911, El paso de Elaine, representa a otro personaje femenino de los «Idilios del Rey» de Tennyson, que cautivó la imaginación de Leonor. Era Elaine, una joven ingenua pero cariñosa que se enamora de Lancelot, pero él no siente nada por ella. Cuando él le dice que su amor nunca podrá ser, ella desea la muerte. Ordena que un carro la lleve hasta el río y la coloque en una barcaza, vestida de negro, en la que hará su último viaje río abajo hasta la Corte del Rey Arturo en el castillo de Camelot.
En 1938, la carrera de Brickdale como artista e ilustradora se vio truncada cuando sufrió un derrame cerebral y no pudo pintar durante los últimos siete años de su vida. Eleanor Fortescue-Brickdale murió en Surrey el 10 de marzo de 1945 a la edad de 73 años.