Roberts pintó un considerable número de paisajes y retratos en óleo, algunos de ellos realizados en campamentos de artistas junto a su amigo McCubbin. Quizás los más famosos en su época fueron dos grandes pinturas: "Shearing the Rams", que actualmente se exhibe en la Galería Nacional de Victoria, y "The Big Picture", que se exhibe en el Parlamento de Canberra. "The Big Picture", encargada por una suma de mil guineas más gastos, fue una representación de la primera sesión del Parlamento de Australia en el Melbourne Exhibition Building y fue una obra enorme, destacada tanto por el evento representado como por la calidad del trabajo de Roberts.
Shearing the Rams se basó en una visita a una estación de ovejas en Brocklesby, en Nueva Gales del Sur, y representó la industria lanera, que había sido la primera industria de exportación de Australia y un pilar de la vida rural. Cuando se exhibió por primera vez, se hicieron inmediatamente llamados para que la pintura ingresara a una galería pública, con un corresponsal de Melbourne para la prensa de Sídney afirmando: "si los fideicomisarios de nuestra galería nacional fueran lo más patrióticos posible, la comprarían". Algunos críticos no consideraron que encajaba en la definición de 'high art'. Sin embargo, dado que la industria lanera era la principal industria de exportación de Australia en ese momento, era un tema con el que muchos australianos podían identificarse. En esta pintura, como ha dicho un crítico moderno, Roberts puso en práctica su formación formal en arte, traduciendo "la estatuaria clásica en los fornidos trabajadores del galpón de esquila".
Roberts realizó muchas otras pinturas que mostraban a personas trabajando en el campo, como una imagen similar de los galpones de esquila en "The Golden Fleece" (1894), un boyero persiguiendo ovejas que se alejaban del rebaño en "A break away!" y hombres cortando árboles en "Wood splitters" (1886). Muchas de las pinturas de Roberts eran paisajes o ideas realizadas en lienzos pequeños que hizo muy rápidamente, como su muestra en la famosa Exposición de Impresionistas 9 por 5 en Melbourne, "9 por 5" refiriéndose al tamaño en pulgadas de las tapas de cajas de cigarros en las que se realizaron la mayoría de las pinturas. Roberts tenía más obras en exhibición en esta exposición que cualquier otro.
En 1888, Roberts conoció a Conder en Sídney y pintaron juntos en la playa de Coogee. El joven Conder encontró estas expediciones de pintura influyentes y decidió seguir a Roberts a Melbourne más tarde ese año para unirse a él y a Streeton en su campamento de artistas en Heidelberg. Mientras Conder pintaba la bahía de Coogee, haciendo hincapié en las cualidades decorativas de la forma y el color, el "Boceto de vacaciones en Coogee" de Roberts (1888) encarna su enfoque principal en los efectos naturales del paisaje.[10] Es un testimonio temprano de la técnica 'impresionista' al aire libre de Roberts, que resalta el resplandor del sol en el brillante mar azul, la arena blanca blanqueada, la hierba seca y la delgada vegetación costera.