A los 17 años comenzó a pintar de forma autodidacta la naturaleza y los paisajes rurales que podía admirar desde la granja de Canton, Massachusetts, donde se había mudado con su familia. Muy joven, a los 26 años, se casó con el profesor de literatura Thomas Sargent Perry: su nueva familia se convirtió en uno de sus temas pictóricos más frecuentes.
Oficialmente, sin embargo, su formación artística comenzó a los 36 años, cuando Lilla Cabot Perry comenzó a recibir lecciones de pintura del retratista Alfred Quinton Collins. El encuentro con Robert Vonnoh que le hizo aprender las principales técnicas de la pintura impresionista fue fundamental para su poética. Luego continuó tomando lecciones de arte de otro pintor: Dennis Miller Bunker, quien le enseñó técnicas de pintura realista. Gran viajera y amante del mundo, la joven viajó a París, donde además de asistir a cursos en la Académie Julian, conoció a Claude Monet, el más importante exponente del impresionismo francés. Para profundizar en su conocimiento del movimiento impresionista, entre 1889 y 1909 pasó la mayor parte de sus veranos en Giverny, donde también vivió Monet. Fue precisamente en este lugar donde comenzó a trabajar con algunos pintores americanos con el objetivo de perfeccionar su estilo artístico.
Gracias a sus frecuentes estancias en Giverny, la familia Cabot Perry tuvo la oportunidad no sólo de vivir cerca de la familia Monet, sino también de establecer con ellos una relación de amistad y estima hasta el punto de que Claude Monet se convirtió en el mentor del pintor. En primer lugar le enseñó a utilizar la técnica de la luz y los colores y en segundo lugar la forma de pintar al aire libre. Estos dos elementos, propios del impresionismo, se convertirían en dos rasgos distintivos del estilo adoptado por Lilla Cabot Perry tanto en la creación de paisajes como en sus retratos. Sus lienzos estaban realizados con pinceladas de colores suaves aunque le encantaba el uso del color rojo capaz de dar vitalidad a sus obras. Por ejemplo, en algunos de sus retratos femeninos, como The Crystal Gazer (1913) o On A Balcón, Charleston, Carolina del Sur, la pintora inserta algunas prendas rojas (como el borde del manto o el sombrero) que centran la atención. contemplar e iluminar la composición).
Durante el período pasado en Francia, Lilla Cabot Perry tuvo la oportunidad de asociarse asiduamente con los más importantes exponentes del impresionismo, entablando buenas amistades con Mary Cassatt y Camille Pissarro. Una vez finalizada su estancia en Francia, ella y su familia viajaron nuevamente por Europa, pasando por Bélgica y Holanda para luego regresar a Boston, donde comenzó a dar a conocer el impresionismo y sus exponentes en Estados Unidos, aunque el choque con el gusto del público fue muy duro.
En 1897 su marido consiguió un trabajo como profesor universitario de inglés en Japón. Aquí la pintora pasó tres años, durante los cuales conoció al fundador de la Escuela de Arte Imperial, Kazuko. Gracias a él comenzó a exponer en Japón sus obras, en las que fusionaba elementos estilísticos occidentales y orientales, inspirándose en las líneas de los grabados japoneses.
En las obras de la época japonesa, Lilla Cabot Perry abarca desde retratos de carácter más realista hasta paisajes de inspiración más abiertamente impresionista, combinando la vivacidad del color y los puntos de luz con la claridad de los trazos y las líneas. Ejemplos de ello son los retratos femeninos como Otsune Sane An Easter Morning, por un lado, y los paisajes japoneses de la bahía de Suruga, las azaleas y el Fuji de Lava Beach, por el otro.
La importancia de los paisajes en su producción artística también se puede comprobar en Árboles y montañas (1925), óleo sobre lienzo en el que se representa un paisaje montañoso con colores muy suaves que a la vez resaltan en el lienzo. Las pinceladas utilizadas por el pintor son muy rápidas y, en un derroche de colores, se alternan el rosa, el celeste, el amarillo, el blanco y el verde.
Otro paisaje destacable creado por Cabot Perry fue Un melocotonero (1925) en el que el artista estadounidense decidió situar un gran melocotonero en flor en el centro de la escena. Al fondo se ven claramente casas con tejados anaranjados. Los colores de la naturaleza se mezclan con las construcciones construidas por el hombre en una unión completamente armoniosa. El uso del color es magistral: las pinceladas de color se aplican de forma uniforme y equilibrada como para transmitir la idea de armonía y tranquilidad. La luz también se refleja eficazmente en el suelo y en los árboles con follaje verde.
Lilla Cabot Perry contribuyó a la difusión del impresionismo francés en su país y se convirtió, a su vez, en una de las exponentes más notables del impresionismo americano. Sus temas favoritos eran las mujeres y los paisajes, y sus retratos femeninos de todas las formas y tamaños son numerosos: desde mujeres vestidas con ropa tradicional japonesa (como Mujer sentada con kimono), hasta damas y jóvenes europeas (By the Brook, Giverny, Francia). (La mujer de rosa) y Portrait d'une élégante, París) hasta imágenes más orientalizantes (El chal morado), la artista explotó la indumentaria femenina como medio para utilizar los colores más brillantes y vivos, plasmando con gran precisión los Formas y estilos de ropa usada. Además, en sus paisajes actúa como portavoz de las enseñanzas del impresionismo: en obras como Cliffs at Etretat, New England Landscape (posiblemente New Hampshire) o Cottages, Spring, 1932, las pinceladas rápidas y luminosas, la atmósfera armoniosa y serena Son evidentes y el protagonismo de la luz tan querido por los impresionistas franceses. Incluso en los últimos años de su vida, cuando su salud se vio comprometida por la difteria, la pintora continuó pintando, encontrando siempre nueva inspiración para sus paisajes.