Stephen Robert Koekkoek fue un pintor extremadamente popular y de reconocimiento en Argentina y Chile, realizando cincuenta muestras con más de tres mil obras; todas de gran éxito y muchas ventas. Llevó a cabo una prolífera y numerosa producción, próxima a las 10.000 obras, solo realizó pinturas.
No pintaba al aire libre, sino en su taller o pensión, sin bocetos previos ni frente al modelo, utilizando su memoria. Pintaba con mucha intensidad hasta tres obras por día, exigido para pagar alquiler y vicios. Admirador de Van Gogh, Goya y Sorolla.
En la primera época los trabajos son de espontaneidad y características del postimpresionismo. En 1919, luego del suicidio de un colega Claudio de Alas, a quien había conocido años antes en Chile; quedó profundamente afectado, llegando a modificar su personalidad y modo de pintar. Abandona la paleta atemperada, rica en matices grises con toques rojos y verdes armonizados; para llegar a una pintura que presenta contrastes cromáticos cada vez más violentos. Su pintura comienza a ser espontánea, carece del dibujo previo y de retoques posteriores, capta el espíritu nacional de América del Sur.
Pone de manifiesto y expresa sus pasiones a través de una temática barroca misteriosa y dramática de clima oscuro con una materia espesa de violentos claroscuros. Los temas más recurrentes son religiosos; interiores de grandes dimensiones de iglesias oscuras, frailes cubiertos con telas y pliegues espesos, cardenales, procesiones iluminaciones nocturnas con grandes velas. Las figuras de cardenales que recuerdan a los Bishops, (obispos) anglicanos que conoció en su Londres natal. Otras temas que supo abordar fueron: playas, puertos, marinas, cabarets.
Su admiración por el Gral. José de San Martín, lo llevó a pintar una serie de pinturas que reflejan el cruce de los Andes del Gral. San Martín y aspectos del héroe en los últimos años de su vida.
Las obras están pintadas sobre todo lo que tenía a mano, los soportes son de naturaleza variada: lienzos, sábanas, o superficies rígidas como cajas de habanos, madera terciada de los placares y mobiliarios de las pensiones y hoteles; muchas pintadas directamente al óleo sin fondo observando los bordes serruchados para lograr de la superficie varios cuadros. Indistintamente recurría plasmar sus obras pinceles o sus propios dedos.